পাইরিডিনের ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন

পাইরিডিন একটি "π-ঘাটতি" হেটেরোসাইক্লিক রিং, এবং এর ইলেকট্রন মেঘের ঘনত্ব বেনজিনের চেয়ে কম, তাই এর ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন প্রতিক্রিয়া কার্যকলাপও বেনজিনের চেয়ে কম, এবং এটি নাইট্রোবেনজিনের সাথে তুলনীয়। রিংটিতে নাইট্রোজেন পরমাণুর নিষ্ক্রিয়তার কারণে, ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ার শর্তগুলি কঠোর এবং ফলন কম, এবং বিকল্পগুলি প্রধানত 3( ) অবস্থানে প্রবেশ করে।
বেনজিনের সাথে তুলনা করে, পাইরিডিনের সাইক্লিক ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন আরও কঠিন হয়ে ওঠে এবং প্রতিস্থাপনকারীরা প্রধানত 3( ) অবস্থানে প্রবেশ করে, যা মধ্যবর্তী আপেক্ষিক স্থায়িত্ব দ্বারা ব্যাখ্যা করা যেতে পারে।
পাইরিডিনের ইলেক্ট্রোফিলিক প্রতিস্থাপন বেনজিনের চেয়ে বেশি কঠিন কারণ বৈদ্যুতিকভাবে শোষণকারী নাইট্রোজেন পরমাণুর উপস্থিতি এবং মধ্যবর্তী আয়নগুলি বেনজিনের দ্বারা প্রতিস্থাপিত সংশ্লিষ্ট মধ্যবর্তীগুলির মতো স্থিতিশীল নয়। ইলেক্ট্রোফিলিক বিকারক আক্রমণের অবস্থানের তুলনা করলে দেখা যায় যে 2( ) এবং 4( ) অবস্থান আক্রমণ করার সময়, গঠিত মধ্যবর্তী একটি অনুরণন সীমা সূত্র থাকে যা ইলেক্ট্রোনেগেটিভ নাইট্রোজেন পরমাণুর উপর ইতিবাচকভাবে চার্জ করা হয়, যা অত্যন্ত অস্থির এবং 3( ) প্রতিস্থাপিত মধ্যবর্তী এই অত্যন্ত অস্থির সীমা সূত্র নেই, এবং এর মধ্যবর্তী 2 এবং 4 অবস্থান আক্রমণকারী মধ্যবর্তী তুলনায় আরো স্থিতিশীল। অতএব, 3টি অবস্থানের প্রতিস্থাপন পণ্যগুলি সহজেই তৈরি করা হয়।